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Poco a poco Boleslavsky ascendió en la jerarquía rusa y pasó a ser miembro del equipo soviético. Aunque no fue convocado para el campeonato del mundo de 1948, quedó tercero en el torneo interzonal del ciclo de la FIDE, y se clasificó para el torneo de Candidatos de 1950. Se mantuvo sin perder ninguna partida hasta la última ronda, en la que perdió Brónstein. Tras esta derrota Boleslavsky pensaba que no tenía ninguna posibilidad de ser campeón del mundo, Botvínnik que ya lo había batido siete veces. Según Brónstein, se dejó ganar deliberadamente porque prefería enfrentarse a Botvínnik en un Torneo a tres, Botvínnik, Brónstein y Boleslavsky. Pero su propuesta de un encuentro triangular fue rechazada.
A partir de ese momento y del siguiente Torneo de Candidatos, ya no se situaría entre los primeros. Se dedicaría entonces a su tarea de teórico y entrenador. Primero asesoró a Brónstein contra Botvínnik, sin éxito. Después, dirigió a Smyslov y a Petrosian en su ascenso al título mundial.
Hizo grandes aportaciones en el terreno de las aperturas. Sus partidas revisten siempre un gran interés para los jugadores que desean comprender los sistemas de aperturas modernas.
Boleslavsky fue uno de los jugadores más apreciados de su tiempo, sin embargo topó con una generación de ajedrecistas soviéticos muy sobresalientes: Botvínnik, Tal, Brónstein, etc. Jugó once campeonatos de la URSS, entre 1940 y 1961. Nunca llegó a ganarlo, pero quedó segundo dos veces.
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