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Se cuenta que volvió a Cutri porque su hermano había sido capturado por los sarracenos. Leonardo propuso al capo de los piratas jugarse la liberación de su hermano al ajedrez. No sólo gano la libertad de su hermano sino que también sacó 200 ducados que el pirata se atrevió a apostar. Tras esta hazaña se fue a Génova y de ahí a Madrid, donde juega el famoso encuentro patrocinado por Felipe II.
En 1575, Felipe II le invita a un torneo en su corte y así se reunieron en Madrid los mejores ajedrecistas italianos de su época: Giovanni Leonardo di Bona y Paolo Boi, junto con los españoles Ruy López y Alfonso Cerón, de Granada. Esta prueba es calificada por los historiadores como el primer Torneo Internacional de Maestros y la primera en ser documentada. El torneo lo ganó Leonardo da Cutri y recibió como premio mil ducados, una capa de armiño y su lugar de nacimiento, durante veinte años, estuvo exento de pagar tributos. Felipe II envió sus felicitaciones a Juan de Austria en una carta fechada el 22 de agosto de 1575.
Vuelve a Italia y se entera de la muerte de su mujer. Ante la pena parte para Lisboa, donde se enfrenta a los mejores jugadores de Portugal ante el rey don Sebastián. Tras su periplo regresa a Italia rico, y muere a los 45 años de edad.
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